背景及概述

棕櫚酰三肽-5是最早被應(yīng)用且最為普遍的美容勝肽。它通過提升基質(zhì)細胞的活性，促進Ⅰ型、Ⅱ型和Ⅳ型膠原蛋白的合成以及細胞外基質(zhì)蛋白的生成，使皮膚看起來更加年輕、富有彈性。將其添加到化妝品中，有助于為肌膚補充膠原蛋白，增強面部的彈性，顯著減淡皺紋。此外，它還能夠提高細胞活性，增加肌膚的含水量，增強肌膚的光澤，并改善膚色。通過提升肌膚的水分含量和保濕效果，令皮膚感覺柔滑細膩，從內(nèi)到外提亮膚色，擺脫暗沉。

功效

棕櫚酰三肽-5可以通過抑制酪氨酸酶的活性，降低小眼畸形相關(guān)轉(zhuǎn)錄因子（MITF）和酪氨酸酶mRNA的水平，從而減少黑色素細胞內(nèi)黑色素的生成，因此可以考慮將其作為美白成分應(yīng)用于化妝品。臨床試驗表明，與安慰劑和對照物質(zhì)相比，含棕櫚酰三肽-8的護膚品顯著減緩了皮膚松弛，并改善了皺紋的狀況。與10ppm的棕櫚酰五肽-4相比，其活性明顯更強。該成分已于2015年被納入我國化妝品原料使用目錄，可合法添加。

基本信息

中文名稱：棕櫚酰三肽-5

英文名稱：Palmitoyl Tripeptide-5
公司編號：GT-C008
CAS號：623172-56-5
序列：Pal-KVK分子式：C35H66F3N5O7
分子量：725.94

棕櫚酰三肽-5  HPLC

制備

(1)、棕櫚酰氯(Pal-Cl)的制備250mL單口圓底燒瓶中，加入20.52g棕櫚酸，加入60mL氯化亞砜溶解，80℃回流反應(yīng)5小時，冷卻至室溫，溶劑旋干，得白色油狀目標產(chǎn)物棕櫚酰氯(21.6g，98％)。

(2)、Pal-Lys(Cbz)-OH的制備500mL單口圓底燒瓶，稱取21gNa2CO3溶于120mL水中，加入60mL四氫呋喃，再加入11gNε-Cbz-L-賴氨酸溶解，室溫下，再滴入60mL含有11.2g棕櫚酰氯的四氫呋喃溶液，滴加完畢后，攪拌反應(yīng)16h。反應(yīng)結(jié)束后，用1MHCl調(diào)節(jié)體系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾后，將濾液旋干，得白色固體目標產(chǎn)物Pal-Lys(Cbz)-OH(19.3g，93％)。

(3)、Pal-Lys(Cbz)-ONHS活化酯的制備500mL單口圓底燒瓶，將19.3gPal-Lys(Cbz)-OH溶于300mL二氯甲烷中，冰浴條件下，加入6.4gN-羥基琥珀酰亞胺(NHS)、0.91gDMAP及10.7gEDCl，加完后，逐漸恢復(fù)至室溫攪拌反應(yīng)18h。反應(yīng)結(jié)束后，用1MHCl調(diào)節(jié)體系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾后，將濾液旋干，得白色固體目標產(chǎn)物Pal-Lys(Cbz)-ONHS(19.4g，85％)。

棕櫚酰三肽-5  MS

（4）、Pal-Lys(Cbz)-Val-OH的制備500mL單口圓底燒瓶，稱取11.7gNa2CO3溶于120mL水中，加入3.9gL-纈氨酸溶解，氮氣氛圍，冰浴條件下，滴入120mL含有17gPal-Lys(Cbz)-ONHS的四氫呋喃溶液，滴加完畢后，逐漸恢復(fù)至室溫，攪拌反應(yīng)20h。反應(yīng)結(jié)束后，用1MHCl調(diào)節(jié)體系pH＝3～4，乙酸乙酯萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾后，將濾液旋干，得白色固體目標產(chǎn)物Pal-Lys(Cbz)-Val-OH(16.5g，97％)。

（5）、Pal-Lys(Cbz)-Val-ONHS活化酯的制備500mL單口圓底燒瓶，將17.5gPal-Lys(Cbz)-Val-OH溶于200mL二氯甲烷中，冰浴條件下，加入4.9gN-羥基琥珀酰亞胺(NHS)、0.69gDMAP及8.17gEDCl，加完后，逐漸恢復(fù)至室溫攪拌反應(yīng)18h。反應(yīng)結(jié)束后，用1MHCl調(diào)節(jié)體系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾后，將濾液旋干，得白色固體目標產(chǎn)物Pal-Lys(Cbz)-Val-ONHS(18.2g，90％)。

（6）、Pal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH的制備500mL單口圓底燒瓶，稱取11.7gNa2CO3溶于120mL水中，加入60mL四氫呋喃，再加入9.3gNε-Cbz-L-賴氨酸溶解，室溫下，再滴入60mL含有19.7gPal-Lys(Cbz)-Val-ONHS的四氫呋喃溶液，滴加完畢后，攪拌反應(yīng)16h。反應(yīng)結(jié)束后，用1MHCl調(diào)節(jié)體系pH＝3～4，二氯甲烷萃取，無水硫酸鈉干燥，過濾后，將濾液旋干，得白色固體目標產(chǎn)物Pal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH(23.56g，97％)。

  (7)、Pal-Lys-Val-Lys-OH(棕櫚酰三肽-5)的制備2000mL單口圓底燒瓶，23.56gPal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH溶于1500mL甲醇中，加入4.7g5％的濕Pd/C(Pal-Lys(Cbz)-Val-Lys(Cbz)-OH與Pd/C質(zhì)量比為5：1)，氮氣置換三次，氫氣置換三次，最后保持氫氣氛圍，室溫、常壓下攪拌反應(yīng)24小時。反應(yīng)結(jié)束后，濾除Pd/C，將甲醇旋干，再用乙醇重結(jié)晶，得白色粉末狀目標產(chǎn)物棕櫚酰三肽-5(13.1g，80％)。

寫到最后:

杭州固拓生物科技有限公司定制多肽合成業(yè)務(wù):藥物肽、臨床肽、訂書肽、淀粉肽、醛肽、環(huán)肽、二硫鍵搭橋多肽、穿膜肽、各種抗菌肽、美容肽、磷酸化肽、PEG肽、偶聯(lián)BSA和KLH抗原肽、各類酸修飾多肽、各種胺類化合物修飾多肽(苯胺、異戊胺、二乙胺)、各類榮光標記(FITC、FAM系列、DOTA、TAMRA系列、CY系列)同位素肽等。固拓生物所有產(chǎn)品僅限科研使用，不得用于人體，如有違反，后果自負。

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